Jakub Kowalski urodził się w Żyrardowie i jak wielu piłkarzy z województwa łódzkiego pierwsze kroki stawiał w SMS Łódź. Następnie grał w regionalnych zespołach Unii Skierniewice i Concordii Piotrków Trybunalski. Sezon 09/10 spędził w Wigrach Suwałki, gdzie trenował pod wodzą znanego w Gdyni Zbigniewa Kaczmarka. Gdy trener zmienił miejsce pracy na Olsztyn, natychmiast złożył "Kowalowi" propozycję gry dla Stomilu. Dzięki temu piłkarz stał się w minionych rozgrywkach "królem asyst" (sam twierdzi, że miał ich 21) i ulubieńcem olsztyńskich kibiców.
Zawodnik może grać po obu stronach pomocy, choć częściej zajmował miejsce z jej prawej strony. Oprócz Arki Kowalskim zainteresowane są takie kluby jak: Górnik Łęczna, Pogoń Szczecin i Wisła Płock, lecz jak mówi pilotujący transfer Marek Citko "Kuba najprawdopodobniej zagra w Arce".
Do Arki dołączyć ma także dobrze znany trenerowi Nemecowi Bartłomiej Niedziela. Zawodnik ostatni sezon spędził we Flocie, gdzie rozegrał 31 meczów ligowych, zdobywając w nich jedną bramkę. Urodzony w Grójcu piłkarz wcześniej reprezentował barwy Górnika Łęczna, Jagiellonii Białystok, a jego macierzystym klubem jest Pilica Białobrzegi. To dobrze wyszkolony technicznie piłkarz, który błysnął kilkoma ciekawymi zagraniami między innymi w wygranym 5:1 meczu z Łódzkim KS.
Z Arką pierwsze rozmowy prowadził także Michał Goliński i wyraził zainteresowanie grą w Gdyni. Teraz ruch należy do Arki, która do końca tygodnia ma podjąc decyzję w sprawie ewentualnego transferu tego gracza. Do konca tygodnia wyjaśni się także kwestia przynależności klubowej Filipa Burkhardta.
